Сюжет
В одной семье родилась девочка, при рождении получившая удивительное свойство внешности. Одна половина ее волос была черной, вторая белой. Эстелла Миллер - так звали эту девочку, горячо любимую своей матерью, выросла в непростого ребенка, с детства увлекающегося модой и любящего свободу. Мать в шутку зовет ее Круэллой (круэл по-английски жестокость). Однако в школе из-за ее внешности и характера она подвергается унижениям со стороны некоторых детей. Так как Эстелла постоянно дает отпор, то она постоянно на плохом счету у директора школы. И вот в один прекрасный день у директора кончается терпение, и он выгоняет ее из школы. Они с матерью отправляются в Лондон, по дороге заехав в особняк некоей дамы. Круэлла должна оставаться в машине, пока ее мать отходит уладить кое-какие дела. В огромном особняке в это время проходит красивый модный бал, и Эстелла не выдерживает и выбирается из машины. На балу за ней гонятся три далматинца, и, убегая от них и спрятавшись, Эстелла видит, как далматинцы по инерции сшибают ее мать, разговаривающую с какой-то дамой, в пропасть. Шокированная, осиротевшая и винящая себя в смерти матери, Эстелла добирается до Лондона и заводит дружбу с двумя мальчишками - уличными ворами по имени Джаспер и Гораций. Чтобы ее не могли разыскать, она перекрашивает свои черно-белые волосы в красный цвет.
Проходит несколько лет. Повзрослевшая Эстелла умудряется сводить концы с концами вместе с Джаспером и Горацием, занимаясь воровством и добившись немалого успеха в этой профессии (а также шитья костюмов для маскировки). Однако постепенно она понимает, что это не совсем то, что она хочет. На день рождения Джаспер и Гораций устраивают ее в универмаг Либерти, принадлежащий баронессе - главной держательнице мод Лондона. Увы, там ей дают самую низкую должность уборщицы и совершенно не пытаются раскрыть ее таланты. Обидевшись и напившись ворованным у босса коньяком, Эстелла ночью переделывает не нравящуюся ей витринную композицию. Утром ее ждет увольнение, но приехавшая баронесса замечает талант девушки и нанимает ее в свой личный штат. Очень быстро авторитарная и по настоящему жестокая баронесса оценивает Эстеллу по достоинству и делает ее личным помощником. Но вдруг Эстелла замечает, что ее хозяйка носит ожерелье, которое когда-то принадлежало матери Эстеллы. После небольшого разговора баронесса вскользь говорит, что это ожерелье было у нее украдено какой-то шантажисткой, которая на одном из приемов упала с обрыва и испортила вечер. Эстелла просит Джаспера и Горация помочь ей вернуть ожерелье.
Эстелла в маске под видом Круэллы и с естественным цветом волос срывает одну из вечеринок баронессы, чтобы украсть ожерелье. Когда баронесса использует свисток, чтобы дать команду далматинцам, Эстелла понимает, что баронесса ранее использовала тот же свисток, чтобы ее собаки столкнули Кэтрин в пропасть, и понимает, что зря все это время винила себя за убийство матери. Один из далматинцев успевает проглотить ожерелье, а Круэлле и ее друзьям удается удрать. Стремясь отомстить за смерть своей матери, Эстелла в образе Круэллы насмехается над баронессой, появляясь на модных показах и отодвигая ее на задний план, одновременно оставаясь на работе у баронессы под видом Эстеллы. Впрочем, характер Эстеллы из-за образа Круэллы тоже портится, и это все больше раздражает и настораживает Джаспера и Горация, а также баронессу, которая увольняет своего неприспособленного адвоката Роджера за неспособность остановить Круэллу. Эстелла также похищает далматинцев, чтобы один из них естественным путем выдал ожерелье.
Эстелла делает шикарное платье для коллекции баронессы, однако потом оказывается, что украшения платья - это яйца моли. Моль вылупляется и в хранилище сжирает все другие модели, а когда хранилище открывают, огромная стая моли вылетает оттуда, пугая собравшихся зрителей. В это же время рядом Круэлла показывает свою коллекцию, которая пользуется бешеным вниманием и популярностью. Поняв, что Эстелла и Круэлла - одно и то же, баронесса выслеживает Джаспера и Горация до их логова, устраивая там засаду. Она связывает Эстеллу, оставляя ее умирать в огне, заявив, что не помнит, кого там конкретно она убила, так как таких было довольно много. Эстеллу спасает камердинер баронессы - Джон, который рассказывает, что ожерелье это ключ к коробке с записями о рождении Эстеллы. Эстелла на самом деле дочь баронессы, которую та не хотела. Баронесса приказала убить девочку после рождения, но Джон не выполнил приказ, отдав девочку одной из служанок, которая и воспитала Круэллу в любви и заботе. Эстелла шокирована, но в конце концов примиряется с правдой, пытаясь завершить свою месть и навсегда приняв имя Круэлла.
Круэлла вытаскивает Джаспера и Горация из тюрьмы (их подставили, обвинив в убийстве Круэллы) и объявляет об новом плане. Они пробираются на благотворительный вечер баронессы, где Круэлла (одетая как Эстелла) рассказывает баронессе, что она ее брошенная дочь. Баронесса притворяется, что раскаивается в своих действиях, и просит обнять ее, а потом сталкивает с того же обрыва, не подозревая, что ее гостей вывели на улицу и все они видели ее преступление. Баронессу садят.
Круэлла выживает при падении, используя парашют, встроенный в ее одежду, и снова становится Круэллой, возвращаясь, чтобы стать свидетелем ареста баронессы. Приняв фамилию де Виль (из-за украденной ей машины - Пантеры Де Виль), она становится хозяйкой особняка баронессы и ее состояния (подделав документы, когда она еще была доверенным лицом баронессы).
В сцене посередине титров Круэлла дарит Роджеру и Аните двух далматинских щенков (от одного из далматинцев баронессы) по имени Понго и Пердита. Пытаясь найти себя в образе автора песен, Роджер начинает сочинять песню "Cruella de Vil".
