Сюжет
Главная героиня, юрист Рэйчел приходит в один из баров Нью-Йорка, где её подруга Дарси устраивает вечеринку-сюрприз в честь 30-летия Рэйчел. Ближе к концу вечера Дарси сильно напивается, и её жених Декс отвозит девушку домой. Между тем, Рэйчел и её лучший друг Итон пытаются поймать такси. Неожиданно приезжает Декс и говорит, что Дарси забыла в баре сумочку от «Chanel» за 2 тысячи долларов. Когда Рэйчел находит сумочку, молодые люди уже собираются разъезжаться по домам, но Декс замечает, что Рэйчел грустит и приглашает её посидеть где-нибудь вдвоём и отпраздновать её День Рождения. Позже, немного выпив, Рэйчел признаётся Дексу, что была влюблена в него, когда они ещё вместе учились в колледже. Декс и Рэйч ловят такси, и в машине молодые люди целуются по инициативе Декса.
Итон, Рэйчел, Дарси и Декс.
На следующее утро, Рэйчел будит звонок Дарси, который девушка пропускает, и с ужасом видит Декса в своей постели — той ночью между ними был секс. Проснувшись, Декс также впадает в панику — Дарси искала его всё утро. Он просит Рэйчел успокоиться, одевается и уходит. Рэйчел отвечает на звонок Дарси, и говорит подруге, что, кажется Декс веселился вместе со своим другом Маркусом, хотя Дарси считает, что Декс ей изменил. Рэйчел вспоминает дни в колледже и первую встречу с Дексом. В этот момент Декс сам звонит Рэйчел с телефона Дарси и спрашивает, как у неё дела. Затем трубку берёт Дарси и объясняет, что прошлой ночью Декс напился вместе с Маркусом, и остался ночевать у друга.
В качестве подружки невесты, Рэйчел сопровождает Дарси в свадебный салон, где Дарси выбирает себе платье. Пока Дарси выбирает тушь, которая не потечёт в то время, когда Дарси собирается заплакать на церемонии, Рэйчел вспоминает о том, как они с Дексом вместе готовились к экзаменам, и как он впервые пригласил её на свидание: Рэйчел встретилась с Дексом, но тут появилась Дарси, начавшая заигрывать с Дексом. Смутившись из-за слов подруги, Рэйчел сказала, что они с Дексом всего лишь друзья. Тогда Дарси в своей манере — напористо и довольно нагло — приглашает Декса на свидание.
По дороге из салона, Дарси говорит Рэйчел, что Маркус заинтересовался ею — он будет в соседней комнате во время выходных в Хэмптонсе, куда Рэйчел уговорила поехать Итона. Они едут на машине Декса. Вместе с ними в домике также живёт другая подруга Дарси, Клэр, с которой однажды переспал Итон, однако после этого юноша стал избегать её.
Тем же вечером, наблюдая за веселящимися в местном баре Дексом и Дарси, Рэйчел решает вызвать ревность Декса и начинает флиртовать с Маркусом, хотя он ей не нравится. Вечером, оставшись с Маркусом в гостиной во время просмотра «Дикости», Рэйчел слышит, как Дарси и Декс занимаются любовью, что очень ранит Рэйчел. Между тем, наверху Клэр приходит в спальню к Итону, и чтобы отвязаться от девушки, он говорит, что возможно, он гей. Клэр обещает сохранить его тайну и пытается всячески «поддерживать» его.
На следующее утро Рэйчел делает вид, что её срочно вызывают на работу, и она собирается уезжать. По дороге на автовокзал Декс, предложивший подвести Рэйчел, говорит, что он рад, что всё так случилось. Рэйчел считает это ошибкой, так как они оба просто напились, однако Декс замечает, что он не был пьян настолько — он сделал это, потому что хотел.
В Нью-Йорке Рэйчел пытается избегать Дарси и Декса, но они приглашают девушку на обед, где Дарси просит пойти вместо неё на концерт группы, которая понравилась Дексу, чтобы выбрать, стоит ли их приглашать на свадьбу в качестве музыкантов, пока сама Дарси отправилась отбеливать зубы. Рэйчел приходит на концерт и видит там Декса. Декс говорит, что Рэйчел ему очень нравится, но он не знает, что делать. Он просит её сказать, испытывает ли она чувства к нему. Рэйчел лишь говорит, что слишком поздно. Она уходит, но Декс догоняет её, и они целуются. Вернувшись домой, Рэйчел прослушивает сообщение на автоответчике — Декс хочет узнать, когда они смогут встретиться вновь.
В следующие выходные друзья вновь отправляются в Хэмптонс, но Рэйчел теряет терпение: ей не нравится всё время наблюдать за тем, как счастливы Декс и Дарси вдвоём. Во время вечеринки в баре она ведёт себя с Дексом крайне холодно. Поняв, что что-то не так, Декс присылает букет красных роз в офис Рэйчел. Этот букет видит Итон -он пытается выяснить, что происходит в жизни Рэйчел, и девушка вынуждена рассказать о том, что переспала с Дексом. Между тем, Дарси не может написать свои клятвы, она не знает, что сказать. Тогда Рэйчел произносит импровизированную речь, которая звучит куда искренней наигранности Дарси. Декс приглашает Рэйчел на прогулку, и после романтического вечера на крыше дома, мужчина остаётся ночевать у Рэйчел.
Во время ужина с Дарси и своими родителями, Декс спрашивает у отца, что делать, если ты понял, что совершил ошибку слишком поздно. Его отец понимает, что у сына появилась другая, и жёстко говорит ему прекратить роман на стороне. А Итон тем временем не понимает, почему Декс всё ещё помолвлен с Дарси, если он любит Рэйчел — молодой человек считает, что Рэйчел достойна большего, нежели мелкая интрижка с человеком, изменяющим своей невесте. Кроме того, он говорит Рэйчел, что уезжает работать в Лондон на продолжительный период.
Гуляя в Центральном парке, Рэйчел случайно встречает Маркуса, и, разговорившись, девушка понимает, что он не такой уж пошлый и пустой, как ей казалось раньше. Она решает дать Маркусу шанс и сходить с ним на свидание, несмотря на то, что всё ещё питает чувства к Дексу. Во время разговора с Маркусом Рэйчел узнаёт, что родители Декса собираются подарить на его свадьбу с Дарси роскошный дом за 2 миллиона долларов. Вечером, во время телефонного разговора с Дарси, Рейчел спрашивает у неё о доме, и это лишь придаёт Рэйчел уверенности в её решении относительно Маркуса.
Рэйчел начинает избегать Декса, игнорируя его звонки и сообщения. После девичника Дарси остаётся ночевать у Рэйчел, куда приходит Декс, чуть было не раскрывший их интрижку своим появлением. Рэйчел вынуждена сказать, что это звонил Итон, и Дарси решает, что у него с Рэйчел роман. Весело проводя время с Дарси, Рэйчел понимает, почему она её лучшая подруга, и начинает испытывает новый приступ вины за роман с Дексом. На следующее утро, протрезвев, Дарси начинает мучаться сомнениями — стоит ли ей выходить замуж за Декса. Рэйчел убеждает подругу, что она должна вступить в брак с Дексом. Кроме того, Дарси признаётся, что изменила Дексу с кем-то. Узнав об этом, Итон советует Рэйчел воспользоваться этим и разорвать помолвку Декса и Дарси.
Режиссёр Люк Гринфилд, продюсер Хилари Суэнк, актриса Джиннифер Гудвин и съёмочная группа.
На следующие выходные в Хэмптонсе Итон собирается рассказать всем, что происходит между Рэйчел и Дексом. Чуть было не раскрыв тайну подруги, Итон получает удар ракеткой для бадминтона по голове от Рэйчел. Тогда, чтобы выкрутиться из странной ситуации, Рэйчел лжёт, что между ней и Итоном есть роман, который они скрывают. Однако когда вечером Клэр спрашивает, правда ли то, Рэйчел говорит, что это не так, к тому же Итон не гей. Клэр сильно расстроена, но говорит, что, по крайней мере, она пыталась. Тогда в голове Рэйчел наступает ясность и она говорит Дексу, что он может делать всё, что хочет: жениться на Дарси или нет — его дело, но пусть он уже определится.
Уходя под дождём от бара, Рэйчел вновь вспоминает первое официальное свидание с Дексом, и понимает, что сама виновата в том, что отпустила Декса: тогда Декс спросил, как она отнесётся к тому, что он пригласит Дарси на свидание. Сдерживая слёзы, Рэйчел повторила, что не имеет ничего против этого, так как они с Дексом всего лишь друзья. В этот момент она решает дать понять Дексу, что готова бороться за него — она возвращается к бару и говорит, что примет любые последствия расторгнутой помолвки. Однако Декс лишь говорит, что он не может бросить Дарси.
Через некоторое время, не общаясь с Дексом, Рэйчел находит приглашение на свадьбу и решает, что ей нужно повидаться с Итоном. Она летит в Лондон, где во время одного и разговоров, Итон признаётся Рэйчел, что влюблён в неё, хотя он прекрасно понимает, что та любит Декса. На следующее утро, Рэйчел говорит Итону, что сама виновата во всём, так как считала, что Дарси отнимает у неё возможности, появившиеся в её жизни, однако, на деле она сама отдавала их подруге. Рэйчел решает противостоять натиску подруги. Вернувшись в Нью-Йорк, она встречает у своей квартиры Декса, который говорит ей, что отменил свадьбу во время предсвадебного обеда с Дарси, своими и её родителями. Декс поднимается в квартиру Рэйчел и рассказывает о реакции Дарси.
Вскоре к Рэйчел приходит Дарси и Декс прячется на кухне. Дарси говорит Рэйчел, что Декс отменил свадьбу, хотя она и сама собиралась это сделать. Во время разговора выясняется, что мужчина, с которым она изменила Дексу, — Маркус. Кроме того, она беременна. В этот момент Дарси видит пиджак Декса, и Дарси понимает, что Декс отменил свадьбу из-за Рэйчел. Дарси начинает искать Декса, и он показывается перед бывшей невестой. Дарси со слезами говорит, что она больше не хочет знать Рэйчел.
Два месяца спустя Рэйчел и Дарси случайно встречаются на улице. Дарси всё ещё зла на Рэйчел, она говорит бывшей подруге, что счастлива с Маркусом и собирается рожать ребёнка. Рэйчел говорит, что действительно рада за неё, и девушки прощаются. Дарси уходит, а затем оборачивается и говорит Рэйчел, что действительно счастлива, а затем улыбается и машет на прощание. Рэйчел идёт на встречу к ждущему её Дексу. Они целуются, берутся за руки и бредут по улице.