Сюжет
Фильм начинается с предыстории. В Бостоне, штат Массачусетс, криминальный босс Фрэнк Костелло берёт «под своё крыло» десятилетнего Колина Салливана, собираясь в будущем сделать его своим человеком в полиции. Проходят годы, и Салливан оканчивает школу полиции штата Массачусетс. Вместе с ним там учились Бэрриган, Браун и Билли Костиган.
Поступив в полицию штата, Салливан начинает передавать информацию Костелло; а в это время капитан Куинан и сержант Дигнам направляют Костигана на совершение нападения, после которого он попадает в тюрьму, а выйдя оттуда, начинает продавать наркотики вместе со своим кузеном, чтобы привлечь внимание Костелло, войти в его окружение и шпионить для полиции. Салливан вскоре идёт на повышение в Отдел специальных расследований (ОСР), возглавляемый капитаном Эллерби. Тем временем Костиган устраивает несколько драк на территории Костелло, чем вызывает к себе с его стороны интерес; Костелло вскоре испытывает Билли и принимает в свою команду. У Салливана завязываются романтические отношения с психологом-криминалистом Мэдолин Мэйдден, которая в то же время назначена наблюдать за психическим состоянием Костигана. Костиган вместе с правой рукой Костелло, Мистером Французом, участвует в нескольких преступных акциях и параллельно собирает информацию.
Спустя год Костелло собирается продать украденные микропроцессоры для ракет китайцам и находится под постоянным наблюдением полиции штата. Используя SMS, Салливан пытается спасти людей Костелло от ареста, в то время как Костиган продолжает собирать информацию и передавать её полиции. Когда становится ясно, что шпионаж идёт в обе стороны, Костиган паникует. Салливан, который только что переехал в новую квартиру вместе с Мэдолин, просит Костелло собрать у его людей данные социального страхования, чтобы проверить их по полицейской базе данных и выявить засланного агента. Костиган же обнаруживает, что Костелло является информатором ФБР. Костелло и Салливан встречаются в порнокинотеатре, где Костелло передаёт Салливану конверт с данными всех своих людей. Костиган также находится там и преследует Салливана, но тот обнаруживает слежку и ухитряется скрыться, так и не раскрыв себя. По иронии судьбы Салливан получает задачу раскрыть бандитского шпиона в ОСР, которым сам и является, а также хочет выявить информатора в числе людей Костелло, то есть разоблачить Костигана.
Салливан приставляет полицейских для слежки за Куинаном, надеясь, что тот выведет его на своего информатора. Через несколько дней Костиган и Куинан встречаются на крыше высотного здания; Салливан направляет туда людей Костелло, но Костиган также получает сообщение и предупреждает Куинана о том, что за ним следили. Им не удаётся сбежать до прибытия людей Костелло, поэтому Куинан приказывает Костигану бежать через пожарный выход, пока он сам будет отвлекать бандитов. Как только Костиган выбирается из здания, к его ногам падает Куинан, выброшенный людьми Костелло, и разбивается насмерть. В завязавшейся перестрелке между бандитами и полицейскими людям Костелло вместе с Костиганом, который устроил всё так, как будто он просто опоздал, удаётся уйти. Из-за смерти Куинана между Салливаном и Дигнамом вспыхивает ссора, и Дигнам (который подозревает в Салливане двойного агента) увольняется после ссоры с начальством, вследствие чего обрываются все ниточки между полицией и Костиганом.
Изучая документы Куинана, Салливан находит записку Костигана, в которой сообщается, что Костелло — информатор ФБР, из-за чего Салливан начинает бояться, что его личность будет раскрыта. Он звонит Костигану по телефону Куинана, представляясь полицейским, который занял место Куинана в этом деле. Салливан предлагает Костигану выйти из дела и вернуться за своей наградой. Через несколько дней Костелло со своими людьми отправляется на заброшенный склад, чтобы забрать партию кокаина. Салливан возглавляет группу захвата, которая окружает склад. Начинается перестрелка, в ходе которой все люди Костелло погибают, а сам Салливан ликвидирует Костелло, узнав от него, что тот работает на ФБР. После этого Салливан разговаривает в участке с рассекреченным Костиганом. Когда Костиган спрашивает о человеке Костелло в полиции, Салливан отвечает: «Мы найдём этого урода». Салливан на время оставляет Костигана в своём офисе, чтобы проверить его данные на компьютере.
В это время Костигану на глаза случайно попадается тот самый конверт с данными людей Костелло. В этот момент Костиган сразу понимает, что Салливан и есть информатор Костелло. Костиган тайно передаёт Мэдолин конверт, который нужно открыть, если с ним что-то случится. Вскоре он посылает Салливану аудиозапись, на которой записан разговор Салливана с Костелло в кинотеатре, который сам же Костелло и записывал, но Мэдолин успела прослушать диск с записью первой. По телефону Костиган договаривается с Салливаном о встрече на крыше здания, где убили Куинана, и там арестовывает его. Туда прибывает Браун, но позволяет Костигану спуститься с Салливаном в наручниках на лифте. Там их поджидает Бэрриган, который выстрелом в голову убивает Костигана, а затем и Брауна. Он — ещё один человек Костелло в полиции, о котором никто не знал. Бэрриган освобождает Салливана и предлагает ему держаться вместе, однако Салливан неожиданно убивает самого Бэрригана. Салливан посещает похороны Костигана, где Мэдолин вся в слезах отказывается с ним разговаривать. Салливан возвращается домой, где его поджидает Дигнам с пистолетом. Всё, что успевает сказать Салливан — это «Ну и ладно» («Okay» в оригинале), после чего Дигнам убивает его и уходит. По подоконнику пробегает крыса (символ вражеского тайного агента), из окна открывается вид на массачусетский Капитолий, служивший символом амбиций Салливана.
