Сюжет
В 1975 году Джеймс "Уайти" Булджер (Джонни Депп), лидер ирландско-американской банды, контролирует почти всю организованную преступность в Южном Бостоне, вместе со своей правой рукой Стивеном Флемми (Рори Кокрейн), новичком Кевином Виксом (Джесси Племонс), а также холодным и расчетливым киллером, Джонни Марторано (У. Эрл Браун). Однако главенство над Южным Бостоном оспаривается северными "Братьями Ангулио", которые возглавляют Бостонскую ячейку семьи мафии.
Интересная возможность возникает с возвращением агента ФБР Джона Коннолли (Джоэл Эджертон) в Бостон; Коннолли - местный житель и друг Уайти и его брата, главы штата Массачусетс Уильяма "Билли" Булгера (Бенедикт Камбербэтч). Повышение Конноли в ФБР зависит от получения информации о Братьях Ангулио, которые ловко уходят от засветов в полиции. Коннолли пытается убедить Билли, чтоб тот помог решиться Уайти сотрудничать с ФБР, но Билли отказывается и предупреждает Уайти. Уайти ненавидит идею стать "крысой", но когда Коннолли предупреждает его, что у ФБР есть сведения о том, что братья Ангулио планируют убить его в ближайшее время, тот ощущает дискомфорт, и хочет защитить и свою жену, Линдси (Dakota Джонсон), и сына, Дугласа. После убийства Братьями члена своей банды, Уайти решает стать осведомителем, к большому ужасу Флемми.
Босс Конолли, Чарльз Мак-Гир (Кевин Бэкон) постоянно подвергает сомнению пособность того контролировать Уайти. Также он тревожится за своего сотрудника, Джона Морриса (David Harbour), который слепо следует плану Коннолли. Напряженность увеличивается, когда Уайти игнорирует запрет ФБР на преступную деятельность, используя "защиту" Конноли в качестве прикрытия для своих преступлений. Уайти сильно переживает, когда его сын Дуглас заболевает синдромом Рейе после тяжелой аллергической реакции на аспирин. После наступления у Дугласа смерти мозга, Линдси отключает его от системы жизнеобеспечения, несмотря на яростные возражения Уайти. Их отношения обрываются. Коннолли начинает требовать актуальную информацию о местах, крышуемых Ангулио. Уайти в конечном итоге передает фотографии этих мест, позволяя ФБР прослушивать Ангуилос законно.
Мак-Гир собирается закрыть работу с информаторами, однако, при прослушке получается записать, как Ангулио обсуждают свою преступную деятельность. ФБР арестовывает их, а заодно устраняют все препятствия уголовной империи Уайти. Коннолли, поддавшись своему старому прошлому и верности Уайти, становится все ближе к нему и банде, даже приглашая их к себе в дом для пикника. Его жена, Марианна (Джулианна Николсон), испытывает отвращение к тому, что гангстеры находятся в их доме, и также встревожена изменениями в личности мужа, поскольку его отношения с Уайти переходят за пределы обычных агент-информатор отношений.
Проблемы начинаются снова, когда Уитни внезапно убирают из схемы хищений, связанных с мировым турниром. Он отправляет Марторано убить нового партнера в этом деле, Роджера Уилера и организатора хищений Джона Каллахана (Билл Кэмп). Уайти подозревает, что один из его соратников, Брайан Халлоран (Питер Сарсгаард), не удержит план в секрете, так что он приказывает ему покинуть заседание. Халлоран позже слышит об убийстве Уилера. Опасаясь за свою жизнь, Халлоран идет в ФБР, чтобы сообщить об участии Уайти в преступлении. Коннолли и Моррис отказывают принимать показания Халлорана против Булгера, мотивируя это тем, что Халлорран кокаиновый наркоман и отказываются тестировать того на детекторе лжи. Коннолли, опасаясь, что Уайти заходит слишком далеко, рассказывает Уитни об обвинениях Халлорана. Уайти выслеживает и убивает Халлорана и его приятеля средь бела дня.
Ценность Уитни как информатора ухудшается, так как тот становится все более агрессивным.Он угрожает Моррису и Марианне, а также убивает падчерицу Флемми,проститутку Дебору Хасси (Джуно Темпл). Все становится совсем плохо, когда прокурор Фред Вишек "Бульдог" (Кори Столл), становится помощником прокурора США в Бостоне. Коннолли пытается подружиться с Вишеком, который игнорирует сближение. Также Бульдог ругает Коннолли за идиотские отношения с Уайти. Он требует, чтобы ФБР уничтожило Уайти. Когда Джон Макинтайр (Брэд Картер), осведомитель, стучит на попытку Уитни отправить контрабандой оружие для Ирландской Республиканской Армии, его жестоко избивает и душит гарротой Уайти - опять из-за информации от Конноли. Вишек и Макгуайр расследуют контроль Уайти над Коннолли. Они обнаруживают, что большинство того, что Коннолли выдает за информацию от Уайти фактически повтор более ранних утечек от информаторов низкого уровня. Моррис рассказывает про истинную природу отношений Коннолли и Уайти в местной газете.
Уайти вынужден констатировать свой конец, когда Глобус публикует на первой полосе статью о его работе информатором, которая лишает его доверия банды. В заключительных сценах, Коннолли, Флемми, Викс и Марторано арестованы. Уайти ударяется в бега, но успевает сказать прощай своему брату звонком с таксофона. Моррис свидетельствует против Коннолли в обмен на иммунитет за свои преступления. Показывают сцены с наказаниями Коннолли и других персонажей. Финальная сцена показывает пожилого Уайти, наконец, пойманного ФБР в 2011 году, после 16 лет в бегах.
