Сюжет
Повествование фильма ведётся не параллельно развитию сюжета: с помощью счётчика дней оно то забегает вперёд, то возвращается, показывая зрителям Тома то счастливым во время их с Саммер отношений, то депрессивным после разрыва.
Фильм рассказывает историю жизни Тома Хэнсона в течение 500 дней начиная с 8 января, когда в офис фирмы, производящей поздравительные открытки, где он работает (хотя сам он учился на архитектора), пришла работать Саммер Финн (англ. Summer — «лето»). Саммер приезжает из штата Мичиган и не сразу замечает Тома, в то время как сам молодой человек сразу понимает, что эта встреча предрешена судьбой.
Их первый короткий разговор состоится в лифте, когда оказывается, что Саммер любит ту же музыку, что и Том (группу The Smiths). За первой встречей следует вторая, за второй ещё одна, и вскоре пара начинает встречаться. Однако Саммер не хочет серьёзных отношений, так как относится к ним проще и легкомысленнее Тома. Она не верит в любовь, не любит «навешивать ярлыки», то есть ей не нравится быть чьей-то девушкой. Том, в свою очередь, понимает, что стремится только к серьезным отношениям. Эта разница в героях приводит к разрыву их отношений на 290-й день знакомства.
Том подавлен, но всё же отправляется на свадьбу коллеги, на которой снова встречает Саммер. Они прекрасно проводят время, и она приглашает его на вечеринку на крыше своего дома. Но на той вечеринке Том, надеявшийся восстановить отношения с Саммер, обнаруживает, что его бывшая девушка помолвлена, из-за чего впадает в ещё большую депрессию. Его нервы не выдерживают, он увольняется с нелюбимой работы и решает сделать карьеру архитектора. Тем временем Саммер выходит замуж.
В последний раз Том и Саммер встречаются на любимом месте Тома к дому Изобразительных искусств, куда он приводил её, когда они были вместе. Отношения кардинально поменяли взгляды обоих. Теперь Том уверен, что того, во что он верил, не существует, а Саммер поняла, что любовь реальна и вполне возможна. Оба ни о чём не жалеют.
В последний «день лета» (23 мая следующего года) Том проходит собеседование в архитектурную фирму. Он назначает свидание девушке, с которой познакомился перед собеседованием. Её зовут Отэм (англ. Autumn — «осень»), и для Тома начинается счётчик «дней осени».
