Сюжет
Действие разворачивается в Америке 1799 года. Констебль из Нью-Йорка Икабод Крейн проповедует научную точку зрения в объяснении любого явления и пытается применить на практике новые методы расследования преступлений. Он самолично изготавливает многие оригинальные инструменты и приспособления для операций и патологоанатомических исследований, но вместе с тем отчаянно боится пауков. Новаторство столь оригинального полицейского встречает непонимание судебных властей города, и его отсылают в Сонную Лощину, маленькое селение потомков первых голландских переселенцев, где за последние две недели трём жителям кто-то отрубил головы.
Крейн поселился в доме богатого фермера и банкира Балтуса Ван Тассела, где ему сразу же указали на убийцу, поведав местную легенду. В годы недавней освободительной войны американских колоний (1775—1783) один из гессенских кавалеристов немецкой принцессы был неудержим в бою, рубя одну голову за другой и наводя ужас на противников. Он даже подточил свои зубы, сделав их острыми как бритва, чтобы казаться страшнее, но всё же его выследили и в 1779 году загнали в Сонную Лощину, где отрубили голову. Не последнюю роль в этом сыграли две маленькие близняшки, выдавшие наёмника солдатам. Здесь же его тело вместе с головой и было закопано, а деревня обрела, наконец, покой. Но с недавних пор в Сонной Лощине начались страшные убийства, и некоторые жители утверждают, что видели скачущего во весь опор всадника без головы.
Для прагматичного и рассудительного Икабода Крейна такое объяснение не подходило. Но в этом деле было много неясного — прежде всего цель, с которой убийца забирает с собой головы жертв. На приезжего констебля в деревне смотрят с опаской, а молодой Бром Ван Брант даже с ненавистью — ведь его пассия Катрина Ван Тассел, единственная дочь банкира, благоволит молодому нью-йоркцу. Последующие за этим события и новые жертвы поколебали уверенность Крейна в рациональности окружающего мира и поубавили в нём научную спесь.
Параллельно событиям фильма Икабод вспоминает детство. В его воспоминаниях таятся истинные причины странных шрамов на внутренней поверхности обеих ладоней, которые показываются в начале фильма и о происхождении которых ранее спрашивала героя Катрина. Мать Крейна считали ведьмой, из-за чего его собственный отец-священник убил её, заточив в «Железной деве». Обнаруживший труп маленький Икабод испугался и поранил обе ладони о шипы стоявшего рядом орудия пыток. С тех пор Крейн не верит в существование Бога, а верует лишь в логику и рациональность. Когда он рассказал об этом Катрине, они ещё больше сблизились.
В ходе расследования выясняется, что всадник без головы существует, днём обитая под корнями кровоточащего Дерева Мёртвых, а ночью рыская по округе в поисках новых жертв. Около того дерева Икабод обнаружил головы тех, кого умертвил призрачный гессенец. В поисках того, кто же выкрал голову мертвеца, констебль подозревал и Балтуса Ван Тассела и даже свою новую возлюбленную, но истинным преступником оказалась жена Балтуса и мачеха Катрины, красивая и крепкая Мэри Ван Тассел. Она была одной из тех сестёр, которые когда-то выдали гессенского солдата, и теперь с его же помощью пыталась завладеть всеми богатствами Ван Тасселов. По её указанию гессенцем были убиты те, кто так или иначе мог бы встать на её пути к наследству.
С помощью Катрины молодой констебль распутывает дело, уличает виновную, а неупокоенный дух гессенского кавалериста получает назад свою голову и забирает Мэри Ван Тассел в могильные чертоги под Дерево Мёртвых. Как и двадцать лет назад, деревня обретает покой, а в одночасье осиротевшая Катрина уезжает вместе с Икабодом Крейном в Нью-Йорк, где они вместе встречают новый XIX век.
